Nightcap

/ˈnaɪtˌkæp/ ナイトキャップ

1. 寝る前に飲むお酒。

主にアルコール飲料を指し、就寝前の一日の終わりに気分を落ち着かせたり、眠りを促したりする目的で飲む一杯です。
I'll have a small whiskey as a nightcap. (寝酒に少量のウイスキーをいただきます。)

2. 寝るときにかぶる帽子。

昔、特に寒い時期に頭を温めたり、髪の乱れを防いだりする目的で、寝るときにかぶった布製の帽子を指します。
In olden times, people often wore a nightcap to keep warm in bed. (昔は、人々はベッドで暖かくするためにしばしばナイトキャップをかぶっていました。)

3. 野球のダブルヘッダーで2試合目のこと。

野球において、同じ日に連続して行われる2試合(ダブルヘッダー)のうち、後に開催される2試合目を指す俗語的な表現です。
The team won both games of the doubleheader, including the nightcap. (そのチームはダブルヘッダーの両方の試合、ナイトキャップも含む、に勝利した。)
関連
bedtime drink
cap
doubleheader