He's a knowledgeable person regarding classic cars and can tell you their history.
「彼はクラシックカーに関して物知りな人で、その歴史を教えてくれるでしょう。」
He's
"He is"の短縮形で、「彼は~である」という意味です。
a knowledgeable person
知識が豊富な人を指します。
regarding
「~に関して」という意味です。
classic cars
「クラシックカー」を指します。
and can tell you their history
「そして、彼らの歴史をあなたに伝えることができる」という意味です。