1.
散らかっている状態、混乱。
きちんと整理されていない状態や、物事が混乱している状況を表します。部屋が散らかっている、仕事がぐちゃぐちゃになっている、といった場合に使われます。
2.
面倒な状況、困難な事態。
問題が多くて解決が難しい状況や、どうしていいか分からない混乱した状況を表します。人間関係のトラブルや、仕事での大きな失敗などによく使われます。
He
got
himself
into
a
real
mess.
(彼は本当に面倒な事態に巻き込まれた。)
He
彼
got himself into
～に入り込む、～に陥る（自分自身を）
a real mess
本当にやっかいな事態/状況
3.
汚いもの、べたべたしたもの。
こぼれた液体、泥、食べ物のカスなど、汚くて不快な物質そのものを指します。掃除が必要な汚れによく使われます。
He
stepped
in
a
puddle
of
mess.
(彼は汚れた水たまりを踏んでしまった。)
He
彼
stepped in
～の中に足を踏み入れた
a puddle of mess
汚れの水たまり
4.
食事（特に軍隊や共同生活での）、食堂。
軍隊や共同生活などで皆で一緒にとる食事や、その場所である食堂を指すことがあります。この意味では集合的な食事の場や時間を指すニュアンスが強いです。
5.
散らかす、汚す。
部屋を散らかしたり、物を汚したりする行為を表す動詞です。物理的にきれいな状態を損なう行為を指します。
He
messed
his
shirt
with
paint.
(彼はシャツをペンキで汚した。)
He
彼
messed
汚した（過去形）
his shirt
彼のシャツ
with paint
ペンキで
6.
～に干渉する、ちょっかいを出す、～と関わる（面倒な形で）。
危険な相手や面倒な状況に不必要に関わったり、ちょっかいを出したりする行為を表します。関わるとトラブルになる可能性があるニュアンスが強いです。
She
likes
to
mess
around
in
the
garden.
(彼女は庭でぶらぶらするのが好きだ。（※状況により「庭いじりをする」や「ちょっかいを出す」など複数の意味がありうる）)
She
彼女
likes to mess around
ちょっかいを出すのが好きだ/ぶらぶらするのが好きだ
in the garden
庭で
He
got
into
trouble
for
messing
with
the
system.
(彼はシステムに不正に手を出したために問題に巻き込まれた。)
He
彼
got into trouble
問題に巻き込まれた
for messing with
～に干渉したことで/ちょっかいを出したことで
the system
そのシステム
7.
台無しにする、しくじる。
計画や状況などを失敗によって悪い状態にしたり、台無しにしてしまったりする行為を表します。試験で失敗する、プレゼンをしくじる、といった場合に使われます。
I
really
messed
up
my
exam.
(私は本当に試験でしくじった。)
I
私
really messed up
本当に～を台無しにした/しくじった（過去形）
my exam
私の試験