He always tries
「彼はいつも試みる」「彼は常に努力する」という行為の継続性を表します。
to engage in
「~に参加する」「~に携わる」という動詞句です。
highbrow discussions
「高尚な議論」を指します。知的で深遠なテーマに関する議論を意味します。
which can sometimes
関係代名詞の非制限用法で、先行する内容(高尚な議論に携わること)が「時には~し得る」という可能性を示します。
come off as pretentious
「気取っているように見える」「うぬぼれていると受け取られる」という印象を表すフレーズです。