The system
「そのシステムは」を意味します。
was designed
「設計された」という受動態の過去形です。
so illogically
「あまりにも非論理的に」という意味で、程度の高さを強調します。
that
先行する「so...」と組み合わさり、「その結果～だった」という意味の接続詞です。
no one
「誰も～ない」という否定の意味を表します。
could understand
「理解できなかった」という可能性の否定を表します。
how it worked
「それがどのように機能するか」という内容を表します。