1.
物事や状況を素早く正確に理解し、賢く判断して自分にとって有利になるように立ち回る様子。抜け目のない、賢明な、洞察力のある。
利益や状況を素早く正確に判断し、自分にとって有利になるように賢く立ち回る様子を表します。ただ賢いだけでなく、やや計算高いニュアンスを含むこともあります。
He
is
a
shrewd
businessman.
(彼は抜け目のない実業家です。)
He
「彼」という男性を指します。
is a shrewd businessman
「抜け目のない実業家である」という状態を表します。
2.
（かつては）悪意を持って人を傷つける。
かつては、鋭い、痛烈な、人を傷つける、という意味合いでも使われましたが、現代英語では主に「抜け目のない」「賢明な」という意味で使われます。この古い意味で使われる場合は、文脈が限られます。
a
shrewd
blow
(痛烈な一撃（古風または文脈による）)
a shrewd blow
「痛烈な一撃」「悪意のある打撃」を指します。
shrewd
words
(辛辣な言葉（古風または文脈による）)
shrewd words
「辛辣な言葉」「悪意のある言葉」を指します。
The
pain
was
shrewd.
(痛みは激しかった。（古風または文脈による）)
The pain was shrewd
痛みが「激しかった」「耐え難かった」という状態を表します。