no-win situation

/ˈnoʊ wɪn ˌsɪtʃuˈeɪʃən/ ノーウィン・シチュエーション

1. どのような選択をしても良い結果が得られない状況。

「no-win situation」は、どの選択肢を選んでも望ましい結果が得られない、またはすべての選択肢が悪い結果をもたらす状況を指します。窮地や八方塞がりの状態を表す際によく使われます。
It's a no-win situation; either way, we lose money. (これはどうやっても勝ち目のない状況だ。どちらにしても損をする。)

2. 成功の可能性が非常に低い、または全くない状態。

この表現は、単に選択肢が悪いだけでなく、最終的に望む成果が得られないことが最初から明らかであるような、絶望的な状況を指すこともあります。努力が無駄になることが分かっている状態です。
Trying to fix the old car was a no-win situation; it was beyond repair. (あの古い車を直そうとするのは、どうにもならないことだった。修理不能だったからだ。)