sleepless night

[ˈsliːpləs naɪt] スリープレス ナイト

1. 眠れない夜。不眠の夜。

何らかの理由で一晩中眠ることができない状態、またはほとんど眠れない状態を表します。心配事、興奮、体調不良などが原因で使われることが多いです。
I had a sleepless night thinking about the big presentation. (大きなプレゼンテーションのことを考えて、眠れない夜を過ごしました。)

2. 困難や不安で過ごす夜。

単に眠れないだけでなく、心配事、不安、苦労などによって心が休まらない夜を指します。物理的な睡眠の不足に加えて、精神的な負担が強調される場合に使われます。
The team had a sleepless night before the championship game. (チームは優勝決定戦の前に眠れない夜を過ごしました。)
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restless night
wakeful night