lollipop lady

[ˈlɒlɪpɒp ˈleɪdi] ロリポップ・レディ

1. 学校の近くの横断歩道で、子供たちが安全に道路を渡るのを助ける女性の交通整理員。通常、大きな停止標識(ロリポップに似た形)を持っている。

主に学校の近くで、子供たちが安全に道路を渡れるように誘導する女性の交通整理員を指します。大きな丸い停止標識(ロリポップのような形)を持っていることが多いです。
The lollipop lady helped the children cross the busy road safely. (その横断歩道指導員は、子供たちが安全に混雑した道路を渡るのを手伝いました。)

2. 主にイギリス英語圏で用いられる、学校の生徒が安全に道路を横断するのを手助けする女性の交通誘導員。

特にイギリス英語圏で用いられる表現で、子供たちが学校へ行く際や帰る際に、通学路の横断歩道で交通整理を行い、安全を確保する女性を指します。その道具がロリポップキャンディに似ていることからこの愛称がつけられました。
My grandmother used to be a lollipop lady for thirty years. (私の祖母は30年間、横断歩道指導員をしていました。)
関連
school crossing guard
crossing patrol officer
traffic warden
pedestrian safety