Despite
「〜にもかかわらず」という意味の前置詞です。
his stern appearance
「彼の厳格な見た目」という意味です。sternは「厳格な」、appearanceは「見た目、外見」を指します。
he
「彼」という男性を指します。
had
「持っていた」という過去の所有を表す動詞です。
a surprisingly genial personality
「驚くほど陽気な性格」という意味です。surprisinglyは「驚くほど」、genialは「陽気な、親しみやすい」、personalityは「性格」を指します。