cheeky

/ˈtʃiːki/ チーキー

1. 生意気で、人をからかったり、挑発したりするような態度だが、魅力的で愛嬌がある様子。

相手をからかったり、ルールを少し破ったりするような、やや生意気な態度や言動を指しますが、それが魅力的だったり、ユーモラスで愛嬌があると感じられる場合に使われます。悪意はなく、むしろ親しみを込めて使われることが多いです。
He gave a cheeky grin. (彼は生意気な笑みを浮かべた。)

2. (主にイギリス英語で)少し失礼だが、悪意がなく、むしろ面白おかしい、または茶目っ気のある様子。

相手に対して少し踏み込んだ、あるいは敬意を欠くような態度や発言を指しますが、それが悪意に満ちているわけではなく、むしろ茶目っ気やユーモアとして受け取られる場合に使われます。場合によっては、挑発的と受け取られることもあります。
The cheeky monkey stole my banana! (その生意気なサルが私のバナナを盗んだ!)