He tends to personify
「彼は～を擬人化する傾向がある」という意味で、彼が特定の物事を人間のように扱う癖があることを示します。
his old car,
「彼の古い車を」という意味で、彼が擬人化の対象としている具体的な物を指します。
talking to it
「それに話しかける」という意味で、人間が人間とコミュニケーションをとるように、車に話しかける行為を表します。
as if it understands him.
「まるでそれが彼を理解しているかのように」という意味で、車に知性や感情があるかのように振る舞う様子を表します。