Why
「なぜ」と理由を尋ねる疑問詞。
did
過去の行動を問うための助動詞。
the scarecrow
「そのカカシ」という特定のカカシ。
win an award?
「賞を受賞したのか」という質問の終わり。
Because
「なぜなら」と理由を導入する接続詞。
he was outstanding
「彼は傑出していた」という状態。
in his field!
「彼の畑で！」または「彼の分野で！」という二重の意味を持つフレーズ。
That's
「それは～である」の短縮形。
such a
「そのような」「非常に」という意味を強調する表現。
cheesy joke.
「陳腐なジョーク」「おやじギャグ」を意味する。