1.
〜する勇気がある、あえて〜する
恐れやリスクがある状況でも、恐れずに何かを実行する勇気がある状態や、あえて行動することを表します。特に非難の文脈で「よくもそんなことをするな！」のように使われることもあります。
I
wouldn't
dare
to
ask
him
for
help.
(彼に助けを求める勇気はとてもないだろう。)
I
私は
wouldn't dare
とても〜する勇気がないだろう
to ask him
彼に頼む
for help
助けを
How
dare
you
say
that!
(よくもそんなことが言えるな！)
How dare
よくも〜できるな（非難・怒り）
you
あなたは
say that
そんなことを言う
2.
〜するように挑発する、けしかける
相手に勇気が必要な行動や危険な行動をするように促したり、挑発したりすることを表します。しばしば度胸試しや挑戦の文脈で使われます。
I
dare
you
to
eat
that.
(あれを食べてみろよ（度胸試し）。)
I
私は
dare you
君に度胸試しとして〜するように言おう
to eat
食べる
that
あれを
Nobody
dared
to
contradict
him.
(誰も彼に反論しようとはしなかった（反論する勇気を持たなかった、反論するようにけしかける者はいなかった）。)
Nobody
誰も〜ない
dared
〜するようにけしかけた
to contradict
反論する
him
彼に
3.
挑戦、度胸試し
度胸や勇気を試すために行われる、リスクや困難を伴う行動や課題そのものを指します。