Cry over spilled milk

[kraɪ ˈoʊvər spɪld mɪlk] クライ オーバー スピルド ミルク

1. 済んでしまったことを嘆いても仕方がない

過去の失敗や損失について後悔したり、くよくよ悩んだりしても、何も変わらないという意味です。起きてしまったことはどうしようもないので、前に進むべきだという教訓を含んでいます。
Don't cry over spilled milk. (こぼれたミルクを嘆くな。)

2. 起きてしまった事に対する後悔や悲しみを表す

この表現は、過去に起きてしまったことで、今さら後悔してもどうにもならない、という意味合いで使われます。牛乳をこぼしてしまった後で泣いても、こぼれた牛乳は元に戻らないことから来ています。
I know it's crying over spilled milk, but I can't help feeling sad. (もう済んだことだと分かっているけど、悲しい気持ちを抑えられない。)