watershed moment

/ˈwɒtərʃɛd ˈmoʊmənt/ ウォーターシェッド モーメント

1. 歴史や社会、大きな出来事の流れを決定的に変える、極めて重要な瞬間。

国家、文明、あるいは特定の分野において、これまでの状況が不可逆的に変化し、新しい時代や方向性が始まる決定的な時点を指します。その後の発展や状況に大きな影響を与える節目となります。
The fall of the Berlin Wall was a watershed moment for geopolitical relations. (ベルリンの壁の崩壊は、地政学的な関係における転換点となる瞬間でした。)

2. 個人や組織が将来の方向性を決定する、あるいは重要な決断を下すことになる、極めて重要な時期や出来事。

個人のキャリア、企業の戦略、チームの発展などにおいて、その後の進路や成功を大きく左右するような、重要で決定的な瞬間や決断の時を指します。この時点での選択や出来事が、後の状況に大きな影響を与えます。
His decision to leave his stable job was a watershed moment in his career. (彼が安定した仕事を辞めるという決断は、彼のキャリアにおける転換点となる瞬間でした。)