Wearing
wear(着る、身につける)の動名詞形で、ここでは文の主語として使われ、「着ること」を指します。
bright orange socks
「明るいオレンジ色の靴下」を指します。socksはsock(靴下)の複数形です。
with
「~と一緒に」「~を伴って」という意味の前置詞です。
a business suit
「ビジネススーツ」を指します。aは不定冠詞です。
is
be動詞の現在形で、「~である」という状態を表します。主語がWearing bright orange socks with a business suitという句全体であるため、単数扱いになります。
a bit
「少し」「いくらか」という意味です。
risqué
「きわどい」「大胆すぎて常識外れだ」という意味の形容詞です。