1.
エンジン（特にオートバイのエンジン）を足で始動させること。
オートバイなどのエンジンを、足でレバーを踏み下ろすことで始動させる様子を表します。機械的な始動を連想させます。
He
tried
to
kickstart
his
old
motorcycle.
(彼は古いオートバイのエンジンをキックスタートさせようとした。)
He
彼が（男性を指す代名詞です）。
tried to kickstart
始動させようと試みました。
his old motorcycle
彼が所有する古いオートバイです。
2.
停滞している物事や活動を活発にする、迅速に再始動させる、または勢いをつけること。
停滞している状況やプロジェクトなどに新たな勢いを与え、迅速に動き出すように促す様子を表します。比喩的に用いられることが多いです。