calculate on

ˈkælkjəleɪt ɒn キャルキュレイト・オン

1. 何かを信頼し、それが起こることを期待する、あるいはそれを前提として行動する。

未来の出来事や他者の行動について、それが確実であると信じ、それに基づいて計画を立てたり期待を寄せたりする際に使われる表現です。信頼や確信のニュアンスを含みます。
You can calculate on his support. (あなたは彼の支援を当てにできる。)

2. 特定の要素や状況を考慮に入れ、計画や予測に含める。

計画や予算、予測などを立てる際に、ある特定の要因や可能性を織り込み、その影響を考慮に入れる際に使われる表現です。リスク管理や現実的な見積もりを行う状況でよく用いられます。
You must calculate on some delays. (いくつかの遅延を考慮に入れなければならない。)