make the first move

[meɪk ðə fɜːrst muːv] メイク ザ ファースト ムーブ

1. 最初に行動を起こす、イニシアチブを取る

ある状況や関係において、他の誰かが行動するのを待たずに、自らが積極的に最初の一歩を踏み出すことを指します。ビジネスや一般的な状況で使われます。
Someone has to make the first move in this negotiation. (この交渉では誰かが最初の一歩を踏み出さなければならない。)

2. (恋愛において)先にアプローチする、告白する、誘う

特に恋愛感情を持つ相手に対して、最初にデートに誘ったり、告白したり、キスをしたりするなど、関係を進めるための最初の一歩を踏み出すことを指します。
He's too shy to make the first move. (彼は臆病すぎて、先にアプローチできない。)