1.
異性に対して思わせぶりな態度をとったり、からかったりすること。
主に異性に対して、真剣な関係を求めるのではなく、軽く好意的なそぶりを見せたり、言葉や態度でからかったりする様子を表します。遊びや軽い気持ちで行われることが多い行動です。
He
likes
to
flirt
with
girls.
(彼は女の子といちゃつくのが好きです。)
He
彼（男性）を指します。
likes
「～が好きである」という意味です。ここでは「～したがる」のようなニュアンスで使われます。
to flirt
「いちゃつく」「思わせぶりな態度をとる」という行動を不定詞で表しています。
with girls
「女の子と」一緒に、という対象を表します。
Are
you
flirting
with
me?
(私に思わせぶりな態度をとってるの？／いちゃついてるの？)
Are you
「あなたは～ですか？」と相手に尋ねる表現です。
flirting
「いちゃついている」「思わせぶりな態度をとっている」という現在進行中の行動を表しています。
with me?
「私に」「私と」一緒に、という対象を表します。
She
gave
him
a
flirty
smile.
(彼女は彼に思わせぶりな笑顔を見せた。)
She
彼女（女性）を指します。
gave him
彼に与えた、渡した、向けた、という意味です。
a flirty
「いちゃつくような」「思わせぶりな」という形容詞です。
smile
「笑顔」を指します。
2.
何かを本格的に行うのではなく、軽く試したり、一時的に興味を持ったりすること。
ある分野や活動に対して、深くコミットするのではなく、一時的な興味や軽い試みとして関わる様子を表します。例えば、新しい趣味を始めてみたけれどすぐに飽きてしまった、といった状況に使えます。
She
only
flirts
with
the
idea
of
changing
jobs.
(彼女は転職の考えにかすっているだけだ。（本気で考えていない）)
She
彼女（女性）を指します。
only flirts
「～にかすめるだけ」「～に触れるだけ」という意味で、本格的ではないことを強調します。
with the idea
「～という考えに」という意味です。
of changing jobs
「転職すること」という行動を表します。
He
used
to
flirt
with
painting
in
his
youth.
(彼は若い頃、絵をかじっていた。)
He
彼（男性）を指します。
used to flirt
「以前は～していた」という過去の習慣や状態を表します。「かじっていた」という意味です。
with painting
「絵を描くこと」という活動を表します。
in his youth
「若い頃に」という意味です。
The
company
is
flirting
with
new
technologies
without
fully
committing.
(その会社は、完全に本腰を入れることなく新しい技術を一時的に試している。)
The company
その会社を指します。
is flirting
「～に触れている」「～を一時的に試している」という現在進行中の状態を表します。
with new technologies
「新しい技術」を指します。
without fully committing
「完全にコミットすることなく」「完全に本腰を入れることなく」という意味です。
3.
危険や好ましくない状況に近づく、あるいは直面すること。
危険な状況や望ましくない結果に非常に近い状態にあることを表します。文字通り危険な場所をかすめたり、規則を破るなどして問題を引き起こす可能性がある行動を指します。
He
was
flirting
with
disaster
by
driving
so
fast.
(そんなに速く運転して、彼は災難を招きかねない状況だった。)
He
彼（男性）を指します。
was flirting
「～に近づいていた」「～をかすめていた」という過去進行中の状態を表します。
with disaster
「災難」「悲惨な結果」を指します。
by driving so fast
「そんなに速く運転することによって」という原因や手段を表します。
The
economy
is
flirting
with
recession.
(経済は不況に近づいている。)
The economy
経済を指します。
is flirting
「～に近づいている」「～をかすめている」という現在進行中の状態を表します。
with recession
「景気後退」「不況」を指します。
You're
flirting
with
trouble
if
you
don't
follow
the
rules.
(規則に従わないと、厄介ごとを招きかねないよ。)
You're flirting
「あなたは～に近づいている」「あなたは～をかすめている」という現在進行中の状態を表します。
with trouble
「面倒」「厄介ごと」を指します。
if you don't follow the rules
「もしあなたが規則に従わないなら」という条件を表します。