1.
ある事柄について、いつまでも考え続ける
「dwell」は「長くとどまる、住む」という意味で、「on」は「～について」という意味です。これらの組み合わせで、ある事柄についていつまでも考え続けてしまう、その事柄にとらわれてしまうというニュアンスを表します。特に、否定的な事柄について考え込んでしまう場合によく使われます。
Don't
dwell
on
it.
(それにいつまでもとどまるな。)
Don't
しないでください。
dwell
にとどまる、考え続ける
on
～の上に、～について
it
それ
2.
（特に、特定の場所に）住む、居を構える
「dwell」本来の意味は「住む」「居を構える」です。この意味では、特定の場所や状況に長くとどまる、あるいはそこで生活するというニュアンスが含まれます。現代英語ではやや古風な表現ですが、文学的な文脈や特定の慣用句で見られます。「dwell on」という形で使われることの方が圧倒的に一般的です。