didn't work out

/dɪdnt wɜːrk aʊt/ ディドゥント ワーク アウト

1. 計画や物事がうまくいかなかった

努力したにもかかわらず、望んだ結果にならなかったり、計画が実現しなかったりする状況を表します。
The new project didn't work out as we expected. (新しいプロジェクトは、私たちが期待したようにはうまくいきませんでした。)

2. 関係が終わる、破局する

恋人や友人、ビジネスパートナーなどとの関係が、何らかの理由で維持できなくなり、解消される状況を指します。
They dated for two years, but things didn't work out. (彼らは2年間付き合いましたが、うまくいきませんでした(関係が終わりました)。)
関連
didn't succeed
went wrong
didn't go as planned
broke up