1.
悪党のような、ずる賢い、不正直な
この意味では、「ならず者」や「悪党」に関連する性質を表します。道徳的に問題があったり、ずる賢く不正直な様子を指すことが多いです。
He
had
a
roguish
grin.
(彼は悪党のようなにやりとした笑いを浮かべた。)
He
彼
had
持っていた（過去形）
a
一つの、ある
roguish
悪党のような、ずる賢い
grin
にやりとした笑い
2.
いたずらっぽい、茶目っ気のある
この意味では、悪党というよりは、魅力的ないたずら心や茶目っ気がある様子を表します。少し悪さはするけれど、それが魅力になっているようなニュアンスです。
She
gave
him
a
roguish
wink.
(彼女は彼にいたずらっぽいウィンクをした。)
She
彼女
gave
与えた（過去形）
him
彼に
a
一つの、ある
roguish
いたずらっぽい、茶目っ気のある
wink
ウィンク