reach the lowest ebb

/riːtʃ ðə ˈloʊɪst eb/ リーチ ザ ロウイスト エブ

1. 物事や状況が最も悪い、あるいは最も困難な状態に達すること。

この表現は、潮が最も引き、水深が最低になる「干潮(ebb)」のイメージから来ています。それが「lowest(最も低い)」と組み合わされることで、何か(状況、感情、運勢など)がこれ以上悪くなりようがないほど最悪の状態に達したことを示します。物理的な状態だけでなく、精神的、経済的、社会的なあらゆる状況に適用されます。
His career has reached the lowest ebb. (彼のキャリアはどん底に達した。)

2. 個人の運勢、士気、体力などが最低の状態、つまりどん底に陥ること。

この表現は、人々の個人的な状態、例えば運勢、士気、体力などが、これ以上悪くなりようがないほど最低のレベルにまで落ち込んだ状況を描写する際に使われます。希望を失いかけたり、肉体的に限界に近づいたりする様子を強調します。
When his luck reached its lowest ebb, he almost gave up. (彼の運がどん底に達した時、彼はほとんど諦めかけた。)
関連
be at one's lowest point
decline sharply
deteriorate badly