That was
「それは~だった」という意味です。Thatは指示代名詞で「それ」、wasはbe動詞の過去形です。
an insightful question
「的を射た質問」を指します。anは不定冠詞、insightfulは「的を射た、鋭い」という意味、questionは「質問」という意味です。
. It
「それは」という意味の代名詞です。前の質問を指します。
made me
「私に~させた」という意味です。madeは動詞makeの過去形です。
think
「考える」という意味の動詞です。make 人 動詞の形で「人に~させる」という意味になります。