The Office
アメリカの人気テレビ番組「オフィス」を指します。
is
「～である」という状態や存在を表す動詞です。
a prime example
「典型的な例」や「最も良い例」という意味です。
of cringe comedy
「クリンジコメディの」と、ジャンルを示します。
where
先行する事柄について、その状況や場所を説明する関係副詞です。
Michael Scott's social blunders
登場人物マイケル・スコットの、社交上の失敗や不器用な言動を指します。
often
「しばしば」「よく」という意味で、頻度を表します。
make viewers squirm
「視聴者を身悶えさせる」「居心地悪くさせる」という意味です。