He
「彼」という男性を指します。
was
「~だった」という意味で、be動詞の過去形です。
a
特定でない一つを指す冠詞です。
luckless
運がない、不運なという意味です。
gambler
ギャンブラー、賭博をする人を指します。
who
関係代名詞で、先行詞「gambler」を修飾します。
always
いつも、常にという意味です。
ended up
結局~になる、~で終わるという意味です。
losing
失う、負けるという意味です。(loseのing形)
money
お金、金銭を指します。