gamble

[ˈɡæmbəl] ギャンブル

1. お金などを賭けて、偶然に左右されるゲームや活動をすること。

お金を賭けてゲームをしたり、偶然性の高いことに金銭を投じたりする行為を指します。カジノや競馬などが典型的な例です。
He likes to gamble on horse races. (彼は競馬に賭けるのが好きです。)

2. 成功する保証がないことや、リスクを伴うことを、期待や目的をもって行うこと。

金銭に限らず、時間や労力、評判など、何かを犠牲にしたりリスクを冒したりして、不確実な結果に期待して行動することを指します。新規事業の開始や、思い切った戦略の実行など、成功が約束されていない状況での大胆な行動に使われます。
She decided to gamble on starting her own business. (彼女は思い切って自分の事業を始めることにしました。)
関連
bet
wager
speculate
hustle