cringeworthy joke

/ˈkrɪndʒwɜːrði dʒoʊk/ クリンジワーシー ジョーク

1. 聞いている人が思わず顔をしかめたり、恥ずかしさを感じたりするような、面白くない、あるいは不適切で痛々しいジョーク。

あまりにも陳腐であったり、不適切であったり、あるいは単に面白くないために、聞いている人が気まずさや恥ずかしさを感じ、思わず顔をしかめてしまうようなジョークを指します。
His attempt at humor was a cringeworthy joke that fell flat. (彼のユーモアの試みは、しらけるようなジョークで、全くウケなかった。)
関連
embarrassing joke
awkward joke
groan-worthy joke