conundrum

/kəˈnʌndrəm/ カナンドラム

1. 解決が難しい問題や、答えを見つけるのが困難ななぞなぞ。

頭を悩ませるような、簡単には答えが出せない問題や、言葉遊びとしてのなぞなぞに使われます。
Solving this riddle is quite a conundrum. (このなぞなぞを解くのはかなりの難問だ。)

2. どちらか一方を選ばなければならないが、どちらの選択肢も困難や不都合を伴う状況。

板挟みのような状況で、何をしても難しい結果につながる場合に用いられます。
She faced the conundrum of whether to prioritize her career or her family. (彼女はキャリアを優先するか家族を優先するかというジレンマに直面した。)