riddle

/ˈrɪdl/ リドル

1. 答えを当てる遊びとしての問いかけ。

思考力を試すために出される、巧妙に作られた質問やフレーズです。特に子供向けの遊びとしてよく知られています。
I like telling riddles. (なぞなぞを出すのが好きです。)

2. 理解するのが難しく、解明が必要な問題や事柄。

しばしばミステリーや哲学的な文脈で使われ、答えが簡単には見つからないような複雑な状況や出来事を指します。
His disappearance remains a riddle. (彼の失踪は依然として謎です。)

3. たくさんの穴を開けること。

銃弾などで多くの穴が開けられ、篩(ふるい)のようになった状態を表すのに使われます。名詞としては、文字通りの「ふるい」を指すこともあります(古風な用法)。
The car was riddled with bullet holes. (その車は銃弾の穴だらけだった。)

4. 特定の感情や状態が全体に広がる、満ちる状態。

特に悪い感情や問題が人や組織全体に蔓延している様子、あるいは間違いなどが多数含まれている状態を表すのに使われます。
The society is riddled with corruption. (その社会は腐敗が蔓延している。)
関連
conundrum
sieve
perforate