He
男性を指す代名詞「彼」です。
ran
「run」の過去形です。「走る」「動く」「通す」などの意味があります。ここでは「(手などを)さっと動かす」といったニュアンスです。
his hand
「彼の手」です。
over
〜の上を」という意味の前置詞です。
his face
「彼の顔」です。
feeling
「feel(感じる)」の現在分詞で、ここでは付帯状況を表しています。「〜を感じながら」という意味です。
the roughness
「rough(ざらざらした)」の名詞形です。「ざらざらした感触」という意味です。
of the day's stubble
「その日の(伸びた)ひげ」という意味です。「the day's」は「その日の」という意味で、「stubble」はここでは「剃った後に生えてきた短いひげ」を指します。