I don't know
「私は知らない」という否定の表現です。
how
「どのように」という方法を尋ねる、または示す言葉です。
he squeaks by
「彼がギリギリで生活している」という、経済的にかろうじてやっていけている状況を示します。
but
「しかし」という逆接を表す接続詞です。
he always seems to
「彼はいつも～するようだ」という推測を表します。
pay his rent
「彼の家賃を払う」という行為を示します。
on time
「時間通りに」「期日通りに」という意味の熟語です。