His
三人称単数男性の所有代名詞で、「彼の」という意味です。
rollercoaster career
「浮き沈みの激しいキャリア」や「波瀾万丈の職歴」を指し、成功と失敗が交互に訪れる職業人生を表現します。
included
「~を含んでいた」という意味で、過去に何かの一部であったことを示します。
several startups
「いくつかのスタートアップ企業」という意味で、新しく設立された小規模な企業を指します。
that failed
直前の「several startups」を修飾し、「失敗した」という意味で、それらの企業が成功しなかったことを示します。
and a few
「そしていくつか」という意味で、前述の「startups」の一部を指します。
that became highly successful
直前の「a few」を修飾し、「非常に成功した」という意味で、それらの企業が大きな成果を上げたことを示します。