His recent problems
「彼の最近の問題」を指します。「His」は「彼の」、「recent」は「最近の」、「problems」は「問題」(複数形)です。
might be
「~かもしれない」「~である可能性がある」という意味です。「might」は可能性、「be」は「~である」という意味です。
just the tip
「単に一角」という意味です。「just」は「単に」、「the tip」は「一角」です。
of a larger iceberg
「より大きな氷山の」という意味です。「a larger iceberg」は、比喩として「より大きな問題」を指します。