The old man
その老人。「the old man」は特定の「老人」を指します。
enjoyed
楽しんだ。「enjoyed」は「楽しんだ」という動詞の過去形です。
a quiet
静かな。ここでは「tippling session」を修飾しています。
tippling session
飲酒の時間、飲酒会。「tippling」は「飲酒」で、「session」は「時間」や「期間」を意味します。
in his study
彼の書斎で。「in」は「~の中で」という場所を表す前置詞で、「his study」は「彼の書斎」を指します。