He
「彼は」という意味で、文の主語を示します。
tried
「試した」という意味の動詞の過去形です。何かをしようとした行動を表します。
to
不定詞を作るための「to」です。ここでは「make friends with」という行為を指します。
make
「作る」という意味の動詞です。ここでは友達という関係性を築くことを指します。
friends
「友達」という意味の名詞の複数形です。一人だけでなく、複数の友達を作る可能性を示唆します。
with
ここでは「～と」という意味の前置詞です。誰かと友達になるかを示すために使われています。
them,
「彼らと」という意味です。特定の人々と友達になることを試みたことを示します。
but
「しかし」という意味の接続詞です。前後の文を対比させます。
it
形式主語で、真の主語は to make friends with them が難しいことを指します。
was
「～だった」という意味のbe動詞の過去形です。主語（It）の状態や性質を過去に遡って表します。
difficult.
「難しい」という意味の形容詞で、友達を作ることが困難であることを示します。