She
「彼女」という女性を指します。
wears
「〜を着る」という行為を表します。
an
続く単語が母音で始まる名詞（all-season jacket）を修飾する不定冠詞です。
all-season
「すべての季節に使える」という意味です。
jacket
「ジャケット」という上着を指します。
that
前のジャケットを説明する関係代名詞です。
keeps
「〜を保つ」という意味です。
her
「彼女を」という目的格です。
warm
「暖かい」という状態を表します。
in
「〜の中で」という期間や場所を示します。
winter
「冬」という季節を指します。
and
「そして」という接続詞です。
cool
「涼しい」という状態を表します。
in
「〜の中で」という期間や場所を示します。
summer
「夏」という季節を指します。