His expression
「彼の表情」を指します。
was
「～であった」という過去の状態を表す動詞です。
difficult
困難な、難しい、という意味の形容詞です。
to read
「読み取ること」を意味する不定詞句で、ここでは「読み取るのが難しい」という目的を表します。
so
「そのため」「したがって」という結果を表す接続詞です。
I couldn't tell
「私は分からなかった」「判断できなかった」という意味です。
what he was thinking
「彼が何を考えていたか」という間接疑問文です。