He
「彼」を指します。
had
「～を経験した」という意味の動詞haveの過去形です。
such a
「非常に～な」「とても～な」という意味で、強調を表します。
bad experience
「嫌な経験」を指します。
with his previous job
「彼の以前の仕事で」経験の対象を示します。
that
直前の内容が原因で結果が起こることを示す接続詞です。
he's hesitant
「彼はためらっている」という意味です。
to start
「～を始めること」を指します。
a new one
「新しいもの（仕事）」を指します。