should have

/ˈʃʊd əv/ シュッドゥ ハヴ

1. ~すべきだった(のに実際はしなかった)

過去に何かをすべきだったのに、実際にはそうしなかったことに対する後悔や、相手(または自分自身)への批判を表す際に使われます。話し手の期待や義務、または適切な行動が過去に行われなかったことを示唆します。
I should have brought an umbrella. (傘を持ってくるべきだった。)

2. (過去において)当然そうだったはずだ、そうした可能性が高い

過去の出来事について、話し手が強い確信を持って「きっとそうだっただろう」「そうした可能性が高い」と推測する際に使われることもあります。これは、論理的な期待や状況から判断される推量を示します。
I should have brought an umbrella. (傘を持ってきているはずだ。)