1.
過去に可能だったが実際には起こらなかったことや、別の選択肢があったことを示唆する。
過去において、ある行動や状況が起こる可能性があったにも関わらず、実際にはそれが実現しなかったこと、あるいは別の選択肢を選ぶことが可能だったのに選ばなかったことを表現します。後悔や残念な気持ち、あるいは状況が悪化しなかったことへの安堵など、様々なニュアンスを含みます。
You
could
have
told
me.
(あなたは私に言うことができたのに。（言わなかったね）)
You
相手（あなた）を指します。
could have told
「言うことができたのに（実際には言わなかった）」という意味の助動詞句です。
me
「私に」という意味です。
We
could
have
won.
(私たちは勝つことができたのに。（実際は負けた）)
We
話し手を含めた複数の人（私たち）を指します。
could have won
「勝つことができたのに（実際には勝たなかった）」という意味の助動詞句です。
It
could
have
been
worse.
(それはもっと悪くなった可能性があった。（実際はそうならなかった）)
It
状況や出来事を指す代名詞です。
could have been
「～だったかもしれない」「～になり得た」という意味の助動詞句です。
worse
「より悪い」という意味の形容詞の比較級です。
2.
過去の行動や状況に対して、批判や後悔の気持ちを表す。
過去に行われた、または行われなかった行動や状況に対して、「～できたはずだ」「～すべきだった」「もっと～だったらよかったのに」といった批判や後悔、遺憾の意を表す際に使われます。話し手の基準や期待と比較して、現実がそれに満たなかったことを示します。
He
could
have
been
more
careful.
(彼はもっと注意深くあるべきだった。（実際はそうではなかった）)
He
話の中心である男性を指します。
could have been
「～であるべきだった」「～することも可能だった」という意味で、過去の状態や行動に対する批判や評価を表す助動詞句です。
more careful
「もっと注意深い」という意味です。
I
could
have
studied
harder.
(もっと一生懸命勉強すればよかった。（しなかったことへの後悔）)
I
話し手自身（私）を指します。
could have studied
「勉強できたのに」「もっと勉強すべきだった」という意味で、過去の行動への後悔を表す助動詞句です。
harder
「もっと熱心に」「もっと一生懸命」という意味の副詞の比較級です。
You
could
have
helped
me.
(あなたは私を手伝ってくれることもできたのに。（手伝ってくれなかったね）)
You
相手（あなた）を指します。
could have helped
「手伝うこともできたのに（実際には手伝わなかった）」という意味で、過去の行動への批判を表す助動詞句です。
me
「私を」という意味です。