chequered history

[ˈtʃɛkərd ˈhɪstri] チェカード ヒストリー

1. 良いことも悪いこともある、様々な出来事が起こった経歴や歴史。

「chequered」は市松模様を指しますが、転じて「良いことも悪いことも入り混じった」「浮き沈みの多い」といった意味合いで使われます。「history」は歴史や経歴のことです。したがって、「chequered history」は、成功と失敗、良い出来事と悪い出来事が混在するような、波乱万丈な経歴や歴史を指す表現です。
He has a chequered history in politics. (彼は政界で浮き沈みの多い経歴を持っている。)
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eventful history
storied past
turbulent times
rollercoaster career