tricky situation

ˈtrɪki ˌsɪtʃuˈeɪʃən トリッキー シチュエーション

1. 困難な状況、扱いにくい状況、厄介な事態

解決が難しく、慎重な判断や繊細な対処が必要とされる、厄介で複雑な状態や事態を指します。単純には進まない、一筋縄ではいかないニュアンスを含みます。
It was a tricky situation for the manager to handle. (それはマネージャーにとって対処が難しい状況でした。)
関連
difficult problem
awkward predicament
challenging circumstance
delicate matter