His grandmother
「彼のおばあちゃん」という意味です。「His」は「彼の」という所有代名詞、「grandmother」は「祖母」です。
used to sing
「以前はよく歌っていた」という過去の習慣を表す表現です。「used to」で「かつて~だった、~したものだ」という意味になります。
him
「彼に」という意味の代名詞で、動詞singの目的語です。
a lullaby
「一つの子守歌を」という意味です。「a」は数を示す不定冠詞です。
every night
「毎晩」という意味の頻度を表す句です。「every」は「毎~」、「night」は「夜」です。