1.
（主に男性が）顔立ちが整っていて魅力的なさま。
男性や男の子に対して、顔立ちが整っている、かっこいい、といった外見の魅力を表現する際に使われます。女性には通常使いません。ポジティブな評価です。
He
is
a
handsome
man.
(彼はハンサムな男性です。)
He
「彼」という男性を指します。
is
「～である」という状態や存在を表します。
a handsome man
「ハンサムな男性」を指します。「a」は単数を表す冠詞、「handsome」は男性の外見の魅力を表す形容詞、「man」は男性名詞です。
You
look
handsome
in
that
suit.
(そのスーツを着るとハンサムに見えますね。)
You
「あなた」という相手を指します。
look handsome
「ハンサムに見える」という外見の状態を表します。
in that suit
「そのスーツを着ている状態」を示します。
My
brother
is
very
handsome.
(私の兄（弟）はとてもハンサムです。)
My
「私の」という意味で所有を表します。
brother
「兄弟」を指します。
is very handsome.
「非常にハンサムである」という状態を表します。「is」は状態、「very」は程度、「handsome」は外見の魅力を表します。
2.
（金額などが）かなりの額の、多額の。または、（機会などが）気前の良い、有利な。
金額や数量が「かなりの」「多額の」、または機会などが「気前の良い」「有利な」といった、規模や好条件を示す際に使われることがあります。これもポジティブなニュアンスです。
They
made
a
handsome
profit.
(彼らはかなりの利益を上げた。)
They
「彼ら」という複数の人を指します。
made
「作った」「得た」という意味の動詞 make の過去形です。
a handsome profit
「かなりの利益」を指します。「a」は単数を表す冠詞、「handsome」はここでは「かなりの」「多額の」という意味の形容詞、「profit」は利益を意味する名詞です。
It
was
a
handsome
offer.
(それは気前の良い申し出だった。)
It
「それ」という状況や物を指します。
was
「～だった」という意味の動詞 be の過去形です。
a handsome offer
「気前の良い申し出」を指します。「a」は単数を表す冠詞、「handsome」はここでは「気前の良い」「有利な」という意味の形容詞、「offer」は申し出や提案を意味する名詞です。
He
received
a
handsome
sum.
(彼はかなりの額を受け取った。)
He
「彼」という男性を指します。
received
「受け取った」という意味の動詞 receive の過去形です。
a handsome sum
「かなりの額」「多額」を指します。「a」は単数を表す冠詞、「handsome」は「かなりの」「多額の」という意味、「sum」は金額や総計を意味する名詞です。