He
「彼」という人を指します。
looked
「見る」という意味のlookの過去形です。ここでは「~のように見える」という意味で使われています。
bluest
「最も憂鬱な」という意味で、lookedの状態を表しています。blueの最上級で、比喩的に最も憂鬱な気分であることを表します。
when
「~の時」という意味の接続詞です。
he
「彼」という人を指します。
heard
「聞く」という意味のhearの過去形です。
the
特定のものを指す「その」という意味で使用されています。
news
「ニュース」を意味します。