After years of
「～の年月を経て」「長年の～の後で」という意味のフレーズです。
freelance work
特定の雇用主を持たずに、独立して仕事を行うことを指します。
he
「彼」という男性を指す代名詞です。
settled into
「～に落ち着く」「～に慣れる」という意味の句動詞です。
a
不特定の単数名詞を指す不定冠詞です。
nine-to-five
午前9時から午後5時までの標準的な勤務時間を指す形容詞句で、ここでは「定時勤務の仕事」という意味合いで名詞的に使われています。